Не находит такого алгоритма. Возникает ошибка:

Exception in thread "main" java.security.KeyStoreException: 1.2.398.3.10.1.1.1.2 not found
at java.security.KeyStore.getInstance(KeyStore.java:899)
at skf.projects.pdfsigner.SignatureField.signPdf(SignatureField.java:60)
at skf.projects.pdfsigner.SignatureField.main(SignatureField.java:79)
at sun.reflect.NativeMethodAccessorImpl.invoke0(Native Method)
at sun.reflect.NativeMethodAccessorImpl.invoke(NativeMethodAccessorImpl.java:62)
at sun.reflect.DelegatingMethodAccessorImpl.invoke(DelegatingMethodAccessorImpl.java:43)
at java.lang.reflect.Method.invoke(Method.java:497)
at com.intellij.rt.execution.application.AppMain.main(AppMain.java:140)
Caused by: java.security.NoSuchAlgorithmException: no such algorithm: 1.2.398.3.10.1.1.1.2 for provider KALKAN
at sun.security.jca.GetInstance.getService(GetInstance.java:87)
at sun.security.jca.GetInstance.getInstance(GetInstance.java:206)
at java.security.Security.getImpl(Security.java:698)
at java.security.KeyStore.getInstance(KeyStore.java:896)
... 7 more

Кейстор открывается алгоритмом PKCS12, но ругается на алгоритм хэширования 1.2.398.3.10.1.3.1:

Exception in thread "main" java.lang.NullPointerException
at com.itextpdf.text.pdf.security.DigestAlgorithms.getAllowedDigests(DigestAlgorithms.java:215)
at com.itextpdf.text.pdf.security.PdfPKCS7.<init>(PdfPKCS7.java:147)
at com.itextpdf.text.pdf.security.MakeSignature.signDetached(MakeSignature.java:143)
at skf.projects.pdfsigner.SignatureField.signPdf(SignatureField.java:73)
at skf.projects.pdfsigner.SignatureField.main(SignatureField.java:79)
at sun.reflect.NativeMethodAccessorImpl.invoke0(Native Method)
at sun.reflect.NativeMethodAccessorImpl.invoke(NativeMethodAccessorImpl.java:62)
at sun.reflect.DelegatingMethodAccessorImpl.invoke(DelegatingMethodAccessorImpl.java:43)
at java.lang.reflect.Method.invoke(Method.java:497)
at com.intellij.rt.execution.application.AppMain.main(AppMain.java:140)

Для полноты картины прикрепил небольшой пример в архиве.

По первой ошибке, вам необходимо было указать тип контейнера, например PKCS12 если вы используете ключи на файловой системе.

Касательно второй ошибки, судя по исходному коду iText сверяется с собственным списком алгоритмов, в котором нет ГОСТ 34.11-95.

Как выяснилось, алгоритм ГОСТ не входит в стандарт ISO 32000-1 (стандарт формата PDF). Возможен ли выпуск ключей RSA для подписи юридических лиц?